La première trace écrite de Romorantin n’apparaît qu’au  12 ème siècle. Possession des Comtes de Blois, la cité obtient une charte de franchise en 1196. Des fortifications s’élèvent sur la rive droite. La « grosse tour » subit l’assaut des anglais en 1356.  A la fin du 15 ème siècle, sous la protection des Comtes d’Angoulême, la ville s’agrandit, le pont est déplacé en amont, de nouvelles murailles protègent la ville au nord et Jean d’Angoulême construit un château à l’ouest sur les rives de la Sauldre.

Au cours de l’année 1499, Louise de Savoie, veuve de Charles d’Angoulême accueille dans son château, Louis XII et Anne de Bretagne fuyant la peste à Blois. Au cours de ce séjour, le 13 octobre; la reine met au monde une fille prénommée Claude, qui épousera François d’Angoulême, le futur François Ier. Le couple royal, parmi toutes ses résidences, a une prédilection pour Romorantin ville commune à chacun des époux. Dans un édit de 1515, le roi rappelle que c’est à cet endroit que « sa bien aimée compagne la reine a pris sa nativité, génération et nourriture. »

 Le jeune roi veut faire de la ville .la capitale du royaume et il  va convaincre Léonard de Vinci de venir en France pour travailler sur le projet grandiose de Romorantin : créer  un palais royal au bord de la Sauldre, une ville nouvelle au  coeur  d’un réseau de canaux sans oublier la passion du  roi, un pavillon de chasse dans une forêt toute proche. Ce projet abandonné après 1519 va rester méconnu.

La cité idéale, une nouvelle Rome en quelque sorte imaginée  par léonard de Vinci a laissé toutefois une trace dans les mémoires des romorantinais.  Selon un historien local du début  18 éme, Jean-François Bidault : « les anciens lui donnent le nom de Roma Antiqua et  le nom de « Roma minor » aurait même été inscrit en lettres d’or au frontispice du clocher et au porche de la principale église ».

Après l’âge d’or de la Renaissance, la fin du 16 ème siècle sera assombrie par les guerres de religion dans une région où les protestants sont nombreux. Et, en 1585, une terrible épidémie de peste laissera la ville exangue.

Au 17 ème, Romorantin et la Sologne connaissent les troubles de la Fronde  et la révolte paysanne connue sous le nom de « guerre des sabotiers. La fin du siècle est marquée par l’exode des protestants. Le départ des Huguenots pèsera lourd dans le déclin économique de la ville et de la région.

La principale activité de la ville était depuis le Moyen Age, la fabrication des draps de laine. Protégées  par François Ier, puis par Colbert, les fabriques de drap se développent et profitent des marchés militaires. Mais, la fin du 18 ème siècle  est difficile.

Le 19 ème siècle voit disparaître  les fortifications et de nombreuses maisons médiévales, Romorantin se transforme et devient une ville ouvrière grâce à la très importante manufacture de drap Normant. Tandis que Lanthenay, la commune voisine garde sa vocation agricole et viticole. La fusion des deux communes ne sera réalisée qu’en 1962 .